Хочется узнать про способы выделения памяти в винде,
плюсы/минусы, обстоятельства, особенности каждого способа применения.

Ну вот есть
- api' HeapAlloc
- masm' function Alloc (через CoGetMalloc, etc)
- что-то еще наверное ;)

Что такое вообще - OLE task memory allocator, с чем его едят?

Хорошо, если бы кто в туториал / раздел "документация" что-нибудь написал.

Вот тут ребята аж на три страницы наговорили, и тулзы всякие хитрые постили:
Global Memory is slow! - use Heap functions...

Я помнится читал, читал... Да так до конца и не дошел ;-)
Так что, чем там дело кончилось хз.

Насчет OLE ничего не скажу - не юзал.
Куча удобна когда надо выделять маленькие блоки памяти - много меньше страницы. Если нужна страница или более, то обычно юзаю VirtualAlloc.
Вобщем почитай по ссылке. Там умные дядьки беседуют.